Тонкий органічний синтез (ТОС) - це величезна кількість хімічних сполук: лікарських препаратів, барвників, хімічних добавок, пестицидів, ПАР, спеціальних полімерних матеріалів, синтетичних ферментів і т. Д. До того ж, як правило, отримання кожного продукту тонкого органічного синтезу - складний багатостадійний процес. Саме тонкі перетворення в більшості технологічних процесів, велика кількість переходів в просуванні до цільового речовини характеризують специфіку цієї підгалузі органічної хімії, а не масштаби виробництв.
Прогрес в промисловості органічного синтезу в значній мірі залежить від розробки нових реакцій. Часто принципово нова реакція створює нову епоху в органічній хімії. Наприклад, в 1928 році була відкрита реакція дієнового синтезу (О. Дильс і К. Альдер), що складається в приєднанні речовин, що містять подвійну або потрійну зв'язок (діенофілов) в 1,4-положенні до зв'язаних дієновим системам з утворенням шестичленних циклів:
Ця реакція стала основою процесів отримання багатьох нових синтетичних речовин від самих різних циклічних з'єднань до складних поліциклічних систем, наприклад стероїдних і далі гетероциклічних систем. Реакція Віттіга стала основою нового методу синтезу олефінів, за допомогою якого отримано велику кількість складних аналогів природних сполук:
Розвитку цього методу синтезу сприяла розробка реагентів, іммобілізованих на полімерних носіях. При цьому другий реагент знаходиться в розчині. Реакція протікає таким чином, що продукт залишається на полімері і легко відділяється фільтруванням і промиванням від надлишку другого реагенту і побічних продуктів. Потім кінцевий продукт отщепляют від полімерної матриці і необхідно чистити. Це дозволяє проводити багатостадійні і трудомісткі синтези без складної очистки на проміжних стадіях. Особливо успішно цей метод застосовується для синтезу пептидів і білків.
Дуже ефективний метод іммобілізації ферментів на нерозчинному носії. Фермент виділяють з природного джерела, очищають, фіксують на неорганічний або полімерному носії за допомогою прив'язки ковалентним зв'язком або шляхом адсорбції. Розчин речовини пропускають через колонку, заповнену таким імобілізованим ферментом. На виході з колонки продукт відокремлюють звичайними методами. Таким чином можна здійснювати багатостадійні процеси, пропускаючи розчин послідовно через кілька колонок з різними ферментами.
Новим етапом у розвитку тонкого органічного синтезу стало використання так званого межфазного каталізу, коли в реакційну суміш додають спеціальні речовини - каталізатори міжфазного переносу (амонієві, фосфонієві солі, краун-ефіри). Ці речовини сприяють переносу, наприклад, аніонів з водної або твердої фази в органічну фазу, де вони вступають в реакцію.
Число реакцій, для яких міжфазні каталізатори ефективні, дуже велике і включає практично всі реакції за участю карбаніони (реакції Кляйзена, Міхаеля, Віттіга, Хорнера і інші, С-алкілування, приєднання та ін.). Перспективно застосування межфазного каталізу в реакціях окислення, коли органічна речовина нерастворимо в воді, а окислювач - в органічному розчиннику. Наприклад, нерозчинний в бензолі манганат калію при додаванні невеликих кількостей краун-ефіру дає так званий малиновий бензол, який містить іон MnO4-, службовець сильним окислювачем. У сучасних методах органічного синтезу нині успішно користується планування складних багатостадійний процесів. Як правило, перехід від вихідних до цільових продуктів складного складу і структури може бути здійснений різними шляхами, серед яких є більш-менш раціональні. В міру ускладнення синтезованих сполук формуються певні методичні принципи вибору найбільш ефективної схеми.
Зазвичай складну структуру цільового речовини поділяють на фрагменти і потім на відносно прості «цеглинки», з яких і починають проектувати схему синтезу, йдучи в зворотному напрямку - від простого до складного ( «Ретросинтетичний аналіз»). У майбутньому для цієї мети реально використовувати ЕОМ.
Корисна інформація:
Хочете оволодіти розмовною англійською мовою? Зараз, це не так складно, як було раніше. У Москві з'явилися школи і курси англійської мови , Як для початківців, так і для людей вже вивчали мову раніше. Найчастіше навчити розмовній англійській мові початківців навіть простіше, ніж людей, яким зі школи прищепили неправильна вимова.
